התוכנית מציבה שילוב קבוע של חברים מהמעגל הקרוב ומדריך רגשי, ובכל תחנה מצטרפים אורחים שונים. השילוב של חברים ותיקים ומדריך מבטיח כימיה טבעית בין מכרים, ובאמצעות ההנחיה המקצועית של המדריך הרגשי, חוויית הטיול נעשית עמוקה יותר. בכל פרק, שני אורחים מקבלים הזמנת City Crush ייחודית ויורדים לעומקה של עיר. באמצעות פתרון מפות חידה והסקת רמזים, הם פותחים בהדרגה את ההזמנות שבהזמנה. בעזרתם של N מטיילים מנוסים וחברים מקומיים, האורחים חווים לעומק את תרבות העיר, מגלים את סיפוריה במקומות שונים, מתעדים רגעים מרגשים, ומשלימים מסע רומנטי של חקר עירוני המבוסס על זיכרונות ייחודיים.
התחברות כדי להצטרף לדיון