Harper Reeves berjuang keras agar tahun terakhirnya di Universitas Yale tidak berakhir sebagai penyendiri tanpa satu pun teman. Tiba-tiba, sahabat ayahnya sekaligus mitra bisnis misterius, Chris Collins, muncul di pestanya. Situasi langsung memburuk dalam sekejap. Chris yang selalu ikut campur dan terlalu melindungi membuat Harper sangat kesal—bahkan ditangkap polisi pun terasa lebih baik. Bertekad mengusirnya secepat mungkin, ia dan sahabatnya, Maria, menyusun "operasi menggoda". Tujuannya: membuat Chris jatuh cinta padanya agar ayahnya sendiri yang mengusir Chris. Setiap kali Harper dalam bahaya, Chris selalu muncul menyelamatkannya. Semakin sering itu terjadi, Harper tanpa sadar mulai menyadari bahwa hatinya perlahan condong pada pria licik itu.