Terlahir kembali pada usia lima belas, Sebastian Whitmore bersumpah untuk menulis ulang takdirnya. Ia mendesak Amelia untuk menghargai hidup, menolak Caroline, dan membuat Cornelius Whitmore marah dengan menentang tradisi. Mengungkap korupsi Valerie Kensington, ia membantu Katherine menata kembali perkebunan. Dikenai tahanan rumah karena mengkritik etiket yang ketat, ia berbagi pengakuan di bawah sinar bulan dengan Amelia. Pada Perjamuan Bulan Panen, Valerie menuduh Sebastian dan Amelia secara palsu menjalin hubungan rahasia, tetapi Sebastian membalas dengan bukti penggelapan dana olehnya. Setelah dikurung, Valerie meninggal mendadak, meninggalkan surat wasiat berdarah yang menuduh Bartholomew Whitmore. Saat Sebastian menemukan surat rahasia, Bartholomew datang berkunjung secara tak terduga, memicu krisis tersembunyi.